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Jack se niega la orden del rey y luego después de evadir con éxito Guardia Real del Rey, Jack se reúne con su padre, el Capitán Teague, quien advierte a Jack sobre los rituales de la Fuente. Jack entonces se entera de que alguien le está haciendo pasar por reclutar a un equipo para encontrar la Fuente. Más tarde se enfrenta al impostor y sólo para descubrir que era Angélica, antigua amante de Jack y la hija del pirata despiadado Barbanegra, que practica el vudú magia y empuña una espada mágica que controla su nave, la Venganza de la Reina Ana. Mientras Jack está raptado a bordo del barco de Barbanegra, Gibbs escapa ejecución memorizando y destruyendo mapa personal de Jack, obligando a Barbossa le sobra para poder navegar a la Trevi.

Mientras tanto, después de un fallido motín a bordo de la Venganza de la Reina Ana, Jack se ve obligado a abrir el camino a la Fuente. Barbanegra busca el poder de la Fuente para eludir su fatal encuentro predestinado con "un hombre con una sola pierna" (Barbosa) como predijo en una profecía. Durante el viaje, Jack se entera de que él debe encontrar dos cálices de plata, tanto que se cree que se encuentran a bordo de Juan Ponce de León insignia desaparecida 's, la de Santiago. Agua del Trevi debe consumirse simultáneamente desde los dos cálices especiales. Cualquier persona beber del cáliz que contiene una sirena 'lágrima s ha ampliado su vida, mientras que el otro muere, su vida drenados de su cuerpo y el resto de años' donado 'a la otra. Con la ayuda de Angélica, Jack también aprende que la Perla Negro no se hundió, pero que se contrae y se añade a una colección de capturados barcos en botellas por Barbanegra.

La Venganza de la Reina Ana traza un curso para Whitecap Bay - donde espera cosechar las lágrimas de una sirena. Un pequeño barco de piratas está a la deriva como cebo; liderado por Tamara, las sirenas amablemente seducen y masacrarlos. En la batalla Barbanegra captura una sirena. Philip Swift, un misionero en cautiverio, se enamora de la sirena y los nombres de su Syrena. Al llegar a la isla inexplorado, donde el barco de Ponce de León había varado, Angelica y Barbanegra coaccionan a Jack a recuperar los dos cálices. Por el momento Jack localiza el buque en descomposición, sentado en el borde de un acantilado, se encuentra con Barbossa, que él encuentra esperando a bordo. Sin embargo, los dos descubren una expedición de españoles han afirmado los cálices primero.